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記者5月6日從蘭州大學(xué)獲悉，該校化學(xué)化工學(xué)院、天然產(chǎn)物化學(xué)全國重點實驗室曾會應(yīng)教授團(tuán)隊突破傳統(tǒng)分子外圍修飾思路，直指吲哚核心骨架，在關(guān)鍵位點實現(xiàn)單碳原子置換，并在這一過程中同步引入新的功能基團(tuán)，實現(xiàn)了骨架重構(gòu)與位點功能化的協(xié)同完成，為復(fù)雜分子的后期精準(zhǔn)改造提供了新方法、新路徑。相關(guān)成果發(fā)表于國際學(xué)術(shù)期刊《科學(xué)》。

吲哚骨架廣泛存在于藥物分子、天然產(chǎn)物及多類生物活性分子之中。據(jù)不完全統(tǒng)計，全球臨床使用藥物中超過70種含有吲哚結(jié)構(gòu)。也正因如此，如何在盡量保留其核心優(yōu)勢的基礎(chǔ)上，對吲哚骨架實施更高效、更精準(zhǔn)的深層改造，能為相關(guān)藥物開發(fā)和天然產(chǎn)物全合成提供新技術(shù)和手段。

團(tuán)隊利用天然色胺側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)特點，將其轉(zhuǎn)化為驅(qū)動分子內(nèi)部骨架編輯的“分子機(jī)械臂”。在光化學(xué)條件下，這一設(shè)計能夠觸發(fā)分子內(nèi)串聯(lián)反應(yīng)，使原本高度穩(wěn)定的吲哚骨架發(fā)生可控重組：一方面，原有的一個碳原子被精準(zhǔn)移除并完成置換；另一方面，相應(yīng)位置同步引入新的功能基團(tuán)，從而形成兼具新連接關(guān)系與新化學(xué)屬性的吲哚骨架。

曾會應(yīng)介紹，這項工作的突出創(chuàng)新在于，并非僅僅實現(xiàn)了吲哚骨架關(guān)鍵位點的單碳原子置換，而是將“單碳置換”與“位點功能化”耦合為同一轉(zhuǎn)化事件，使骨架編輯由“改結(jié)構(gòu)”進(jìn)一步邁向“改結(jié)構(gòu)并賦功能”的新階段。“對于復(fù)雜分子的后期改造而言，這種‘結(jié)構(gòu)重建—功能再賦予’一體化實現(xiàn)的策略，不僅具有鮮明的方法創(chuàng)新意義，也體現(xiàn)出更具方法學(xué)深度的分子骨架編輯思路?！彼硎?。

研究表明，該反應(yīng)產(chǎn)率最高可達(dá)96%，還可進(jìn)一步引入氨基酸、肽段以及多種藥物分子片段，表明該策略具備面向復(fù)雜分子后期修飾、藥物分子優(yōu)化和分子多樣性拓展的現(xiàn)實價值。

此外，研究團(tuán)隊還將該骨架編輯策略成功應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成。借助該方法，團(tuán)隊僅用4步便完成了單萜吲哚生物堿Quebrachamine的全合成，獲得了該分子迄今最短的合成路線和最高的總收率?！斑@一結(jié)果說明，該策略不僅能夠在反應(yīng)方法學(xué)層面實現(xiàn)‘結(jié)構(gòu)重建與功能再賦予’的協(xié)同完成，而且已經(jīng)具備進(jìn)入復(fù)雜分子合成體系、重塑路線設(shè)計邏輯的能力?！痹鴷?yīng)說。